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烴類化合物
定義

    烴,音tīng(“碳”、“氫”二字連讀),或稱碳氫化合物(hydrocarbon),是有機化合物的一種。這種化合物只由碳和氫兩種元素組成,其中包含烷烴、烯烴、炔烴、環烴及芳香烴,是許多其他有機化合物的基體。烴的三大副族以分子的飽和程度來區分:烷(alkanes)是飽和烴類,它們無法再接納氫了。烯(alkenes)是少了一分子氫的烴,故加氫便產生烷;一個烯分子也可以有多于一處的不飽和雙鍵,故這類型化合物包括二烯、三烯等等。比烯更缺氫的烴稱為炔(alkynes),它們含有三鍵。
    常見的烴有甲烷(沼氣),丙烷和丁烷(打火機油),異辛烷,石蠟。高級汽油常夸耀異辛烷值,此值與汽油在內燃機內燃燒時引起的震蕩成反比。聚乙烯的名字要注意,乙烯聚合后生成的是高分子烷(末端可能有其他基團)。很多植物精油是烯類化合物所組成,如苧(limonene)是橙,柚等果皮擠出的油之主要成分,由松樹壓出的油含有兩種異構蒎烯(pinene)與少量的他種單化合物,動物肝臟有制造鯊烯(squalene)的功能,它是膽固醇及一些性激素的中間體。天然橡膠是含有多個雙鍵(作規律性分布)的烯類化合物。β-胡蘿卜素(β-carotene)內有一個很長的共軛多烯系統,在碳鏈上單鍵與雙鍵互替,故能吸收部分的可見光波而顯色。乙炔是我們最熟悉又是最簡單的含三鍵碳氫化合物,它可由碳化鈣的水解而制得。在電燈未普及之前,路旁小攤在夜間照明多用即生即燃的乙炔。現在它的最大用途是焊接。
    碳與氫各為四價及一價原子,烷類的分子式是CnH2n+2,烯類為CnH2n,炔類為CnH2n-2(n是自然數)。二烯與單炔的分子式相同,余可類推。有機化合物中除了鏈狀結構,還有環型的。含一個環的烷(三個碳原子以上才可成環),也具有與單烯相同的分子式,故每一環代表一不飽和度。然而環烷不會立即脫去溴或高錳酸鉀的顏色,在定性檢測飽和或不飽和有機化合物時,往往用此方法。環烯與環炔當然是不飽和的烴。我們從前提過的烯二炔抗癌化合物的碳環系統中,就有一個雙鍵及兩個三鍵,這個特殊的結構單元正是破壞癌細胞的中樞。
    芳香烴是帶有多個雙鍵的環狀化合物。最著名的當然是苯了。放在衣櫥以防蟲的樟腦丸,也是常見的芳香烴。
    烴類均不溶于水。

烴的衍生物

    1、醇
    有機化合物中有羥基(OH)接聯碳原子的,都屬醇類(alcohols)。甲醇,乙醇最常見。甘油是丙三醇,和醣類一樣是多元醇。一般醣類的分子式是Cn(H2O)n,故俗稱碳水化合物。
碳環上的醇也很多,如薄荷醇(menthol)是環己烷的衍生物。它的骨架與苧一樣,但因沒有雙鍵,卻有一個羥基(OH),兩物質性質(如香氣)大異。
    膽固醇是具有四個環的不飽和醇。雖然它含有一個雙鍵,我們通常不把它叫烯醇。一般慣例下,烯醇是指有羥基直接連到雙鍵的碳原子上的化合物。雖然要有特別的結構才能把烯醇穩定下來(如酚phenol),但這單元是羰基化合物反應中常要經過的形式。
    紫杉醇(taxol)是近來常在報章上看到的,其中的醇基只是眾多復雜官能基之一種。
    2、醛,酮
    顧形思義,羰基化合物有氧與碳原子。組成官能基的碳與氧以雙鍵組合,即呈 C=O 形式。四價的碳還要和其他原子結合,如其中一個原子是氫,另一原子是碳時,該羰基化合物屬醛類(aldehydes);所接的兩原子皆為碳時則是酮(ketones)。甲醛只有一個碳,碳接上氧外,其他兩原子是氫。甲醛是一種無色氣體,它的水溶液是防腐用(如動物標本)的福爾馬林(formalin)。最小的酮必需有三個碳原子,它便是廣用的溶劑丙酮。
    小分子的醛,酮,都有強烈氣味。有些是芳香的,有的卻是刺激性,討人厭的。檸檬醛(citral)有檸檬香味,它又可被改變為薄荷醇(只經三個化學反應)。苯甲醛則是杏仁中某種成分的水解物。香草醛(vanillin),肉桂醛(cinnamaldehyde)在食品工業有很重要的地位。在酮類中,除丙酮外,也許以環己酮最為重要;我們可以用它制造尼龍6。
    一般醣類也有醛基或酮基,不過多以隱藏形式存在。分子內的一個羥基與羰基結合,生成半縮醛或半縮酮。這些新種類化合物在溶液中是與羰基化合物呈平衡的,所以它們可顯示羰基的化學活性。
    在芳香環上引進羰基,生成類(quinones)化合物。在傳統攝影的定像過程,曝光的溴化銀藉對苯二酚還原成銀(底片黑色的部分),對苯二酚被氧化為苯。
    如果羰基化合物與兩個羥基作脫水縮合反應,得到的縮醛或縮酮便不再具有羰基的性質。但它們一般在酸性水溶液中不穩定,會分解成原來的羰基化合物與醇。
    3、醚
    醚(ethers)類化合物的中文名稱來自乙醚的生理活性:乙醚能令動物昏迷。這是醫學上一項重大的發現,外科手術因之躍進一大步。手術中的病人因中樞神經系統被麻醉,失去知覺而無痛楚,手術進行也因病人不會亂動而更趨容易。雖然乙醚在這方面的用途已完全被別的麻醉劑所取代,但它在歷史上的意義是不應被忘卻的。
    醚的結構通式是R-O-R'(R, R'是可同或異的碳原基)。它們與醇有異構關系,如乙醚與乙醇均為C2H6O。然而乙醚的結構是CH3-O-CH3,而乙醇是CH3CH2OH。醚的脂溶性高,水溶性小,醇的性質相反。醚也是常用的有機溶劑,如乙醚,四氫喃(一種環狀醚)是制備格林納試劑(Grignard reagents)采用最廣的。
    冠醚(crown ethers)是多元環狀醚。因為這些分子有多個氧原子,可以構成一些金屬離子的配位基(ligands),兩者有良好的空間配合時,生成穩定的錯合物。現在我們可以藉冠醚把無機鹽(如高錳酸鉀)帶進非極性有機溶劑中。其實冠醚的發現是非常偶然的:在美國杜邦化學公司研究部工作的佩德生(C.Pedersen)初次在無意中合成冠醚時,起自觀察到些微的白色晶狀副產物,而這些晶體可以溶解氫氧化鈉,但是并無羥基(尤其是酚或羧酸)。這新奇的現象引起他的極度興趣,持續的研究終于才使真相大白。
有些天然抗生素具有多元醚結構,雖然不全都是環醚,但可以同樣螯合金屬離子。藥效的發揮與這特性有關。
    4、硫醇,硫醚
    硫與氧是同族元素,它們的最外層電子組態一樣,故兩者的化合物有很多相似性質,最顯著的區別是氣味。蒸氣壓高的二價硫化合物具惡臭,如臭鼬制造的防敵噴灑液主要成分是丁硫醇。硫醇是醇內氧原子換作硫原子的化合物。口臭的人是因口腔內產生了甲硫醇的緣故。洋蔥及蒜所含的刺激性揮發油中,便有多種有機硫化物,二丙烯基硫醚是其中的一種特殊成分。
    值得一提的硫化物是高半胱胺酸(homocysteine,HSCH2CH2CH(NH2)COOH)。最近有些人認為它才是引起動脈粥狀硬化的元兇。硫醚的氧化物有亞(sulfoxides)及(sulfones)。
    5、羧酸
    我們一般所指的有機酸是羧酸(carboxylic acids)RCOOH。它們是一級醇(RCH2OH)或醛的氧化產物。乙酸最為人類熟悉,醋就是乙酸的稀薄水溶液。只有一個碳原子的甲酸,是螞蟻的化學防御武器。蟻咬引起的痛感,是由甲酸刺激引起。丁酸,戊酸的氣味惡劣,有若糞便。
    長鏈的飽和脂肪酸是固體,它們常在動物體內以甘油酯的形式存在。天然脂肪酸大多有偶數碳原子,因為它們的組成單元是乙酸。
    多元羧酸是指一個分子內有兩個以上COOH基團,如草酸(乙二酸),琥珀酸(丁二酸)。含有他種官能基的羧酸也有多類;羥酸包括乳酸,蘋果酸,酒石酸。法國科學家巴斯德(L. Pasteur)發現兩種酒石酸(鹽)結晶有鏡像關系,打開實驗立體化學的大門。
    由兩個羧酸分子聯合并脫去一分子水,生成酸酐(anhydride)。酸酐很容易與水反應,重得羧酸;又如與醇反應,產物為一酯及一羧酸。羧酸比一般無機酸弱,但可以生成鹽。較強的磺酸R-SO3H與膦酸R-PO(OH)2是硫酸及磷酸的一個羥基被碳基取代的酸。具有長碳鏈的磺酸鹽(如鈉鹽)具表面活性,是非常良好的人造清潔劑,它們的鈣,鎂鹽不會在水中沉淀,故可用于硬水,功效比傳統的肥皂優異。肥皂由植物油(羧酸甘油酯)水解生成,所含羧酸鈉鹽與硬水中的鈣離子交換,溶解度低的鈣鹽就會沉積,失去清除污垢之能力。也許值得指出的是,人體內的膽酸生成的鹽,性質近似肥皂,在腸內能產生大量泡沫,藉表面張力把污物包圍清除。
    6、酯
    可水解的脂肪都是酯(esters)。酯包括一切酸與醇的脫水縮合產物,其中以甲酸甲酯HCOOCH3最為簡單。像這些低分子量的酯,都有良好氣味。花果的香味,多是由于酯類所貢獻。內酯(lactones)也有類似性質,有些像桃子,有些像茴香;大環內酯有麝香味。
    磷酸酯(單酯,二酯,三酯)是生物化學上重要的分子。磺酸酯往往有很大的化學活性,容易進行置換及消除反應。硝酸酯則是含有高能量的化合物,易分解。最初發現的無煙火藥,是棉布纖維的硝酸酯化所成。炸藥用的三硝酸甘油酯,對振蕩非常敏感。而諾貝爾就是因找到穩定它的方法而發財的。有趣的是,三硝酸甘油酯也是一種心臟病的藥品。
    7、胺與醯胺
    胺(amines)是氨分子內的氫原子被有機團(R)置換而成,在制造時的確是可以用這方法。因置換的程度不同,胺分為第一級的RNH2,第二級的RR'NH,與第三級的RR'R''N,其中R, R', R''可以相同或相異。
    胺類的氮原子仍擁有一孤對電子,保持堿性,可與酸結合生成鹽類。第四級銨鹽的氮原子有四個不同的R,是可以呈光學活性的。
    胺的氣味不佳。魚腥正是揮發性胺所引起。外國人吃魚前,在其上擠以檸檬汁,用意是除腥,原理則是把胺固定成不揮發的鹽。腐尸與精液的獨特氣味,主要來自尸胺(cadaverine)與精胺(spermine)。
    甲醛與氨的溶液混合,蒸發后,便可得一種白色晶體。此物有金剛鉆晶格單元結構,六個亞甲基CH2與四個氮原子(三級胺)形成。它可用作利尿劑,尿道消毒劑等。
    胺是一般有機化學類型中具有最顯著生理作用的。天然界的胺,很多是來自胺基酸代謝。動物大腦中產生多巴胺(dopamine)的代謝失調時,巴金森氏病(Parkinson's disease)就出現。
    生物堿(alkaloids)多是環狀胺類,又常具劇毒。環型結構內嵌入雜原子(氧,氮,硫等非碳原子)時,屬雜環化合物。簡單的咯,啶是芳香性雜環,它們往往是藥物的結構單元。組成核酸的嘧啶與嘌呤堿基,也是雜環系統。
    由羰酸與胺(包括氨)相加并脫水,即可得醯胺(amides)。醯基(acyl group)是R-CO,是烷基與羰基的組合,在酯內也有。醯胺有三亞種,是隨氮原子上的取代基數目而分的。但無論如何,胺接上了醯基就失去了堿性。
    蛋白質是由多個胺基酸組合而成,鍵結正是醯胺。尼龍也是聚醯胺,不過一個醯胺的氮原子與另一醯胺的羰基是以若干亞甲基CH2隔開。又有尼龍是二胺與二酸縮合而成的。
    8、硝基化合物
    烴類直接硝化可得硝基化合物(nitro compounds)。因為這方法的成本低,在化學工業上很重要。硝基化合物容易被還原,生成第一級胺,故許多芳香胺的大量制造靠這兩步驟。2,4,6-多硝基化合物含有高能量,許多炸藥是根據這特性開發的。三硝基甲苯(TNT)是一熟知的例子。
    9、鹵素有機化合物
    不久以前,含鹵素的有機化合物(organohalogen compounds)是重要的溶劑及合成中間體。但此類物質常有毒性,致癌性,及對環境危害,已漸漸被取代。氯仿(CHCl3)有很好的麻醉能力,但這幾十年來已完全停用。曾經大量生產,用作冷媒,清洗溶劑,發泡劑等的氟氯烴(freons),因蒸發至高空后,受太陽的紫外線照射會分解產生氯原子,破壞了有保護地球上生物功能的臭氧層,故已經被禁止生產了。
    “滴滴涕”(DDT)是一種十分有效的殺蟲劑,因為它的制造成本很低,用量極大。只是它(及很多其他含鹵素的烴)在地表不易被分解而消除,又會沿食物鏈聚積在生物體(脂肪組織),引起多種不良后果。據說野生鳥類繁殖率降低的原因之一,是鳥類不斷從食物吸收DDT后,體內礦物質的代謝改變,產下的卵殼厚度減低,承受不起孵坐壓力而破損。不過當初若是沒有使用DDT使用的話,亞熱帶及熱帶地區的開發,必是困難重重。病媒蚊蟲的撲滅,DDT應居首功。
    氟是最活潑的元素,但它在引進有機化合物之中時,被馴化了。鐵弗龍(teflon),人造血液的主要成分,都含有氟。

烴類的分類

    烴可以分為:
    1、開鏈烴(烴分子中碳原子以開鏈結合):飽和烴(烷烴)、不飽和烴【烯烴與多烯烴(含碳碳雙鍵,不穩定)、炔烴與多炔烴(含碳碳三鍵,更不穩定)】;
    2、脂環烴:環烷烴(環丙烷)、環烯烴、環炔烴;
    3、芳香烴:單環芳香烴(苯及其同系物)、稠環芳香烴(萘、蒽等稠環芳香烴及其同系物)、多環芳香烴(多環芳香烴及其同系物)。

命名規則

    1、選主鏈(含碳原子較多的碳鏈作為主鏈,有官能團的要選擇包含官能團的鏈為主鏈)
    2、主鏈編號(要遵循“近”“簡”“小”)
    3、取代基的表示
    4、名稱的表示
    5、“等長”原則
    6、“等近”編號原則
    一、普通命名法:
    1、通常把烷烴泛稱“某烷”,某是指烷烴中碳原子的數目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,自十一起用漢字數字表示。
    例如:(1) CH4 叫甲烷,CH3CH3 叫乙烷,CH3CH2CH3 叫丙烷;
          (2) C15H32 叫十五烷。
    2、為了區別異構體,用“正”、“異”和“新”來表示。
    普通命名法簡單方便。但只能使用于結構比較簡單的烷烴。對于結構比較復雜的烷烴必須用系統命名法。
    二、系統命名法:
    在系統命名法中,對于支鏈烷烴,把它看作直鏈烷烴的烷基取代基衍生物。
    烴分子失去一個氫原子所剩余的部分叫做烴基;烷烴分子失去一個氫原子所剩余的部分叫做烷基。 通式:CnH2n+1 (n≥1),通常用“R—”表示。
    常見的烷基:
    CH3—甲基
    CH3—CH2—乙基
    CH3—CH2—CH2—正丙基
    CH3—(CH3)CH—異丙基。
    對于支鏈烷烴的命名法可按照下列步驟進行:
    1、定主鏈,稱“某烷”
    選定分子里最長碳鏈為主鏈,并按主鏈上碳原子的數目稱為“某烷”。(碳原子數在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。)
    例一: CH3—CH(CH3)—CH2—CH2—CH2—CH3
    在上式中線內的碳鏈為最長的,作為母體,含六個碳原子故叫己烷。甲基則當作取代基。
    2、寫編號,定支鏈所在的位置
    ① 在選定主鏈以后,就要進行主鏈的位次編號,也就是確定取代基的位次,主鏈從一端向另一端編號,號數用1,2,3等表示,讀成1位,2位,3位等。
    ② 對簡單的烷烴從距離支鏈最近的一端開始編號,位次和取代基名詞之間要用“—”半字線連接起來。在有幾種編號的可能時,應當選定使取代基的位次為最小。
    例二:①CH3—②CH2—③CH(CH3)—④CH2—⑤CH2—⑥CH3
    3、寫名稱,相同基合并寫,不同取代基從小到大寫
    ① 如果含有幾個相同的取代基時,把它們合并起來,取代基的數目用一、二、三等來表示,寫在取代基的前面;如果含有幾個不同的取代基時,就把小的取代基名稱寫在前面,大的寫在后面(烷基的大小順序是:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異戊基、異丁基、異丙基),其位次必須逐個注明,位次的數字之間要用“,”隔開。
    例三:CH3—C(CH3)2—CH(CH2CH3)—CH—CH2—CH3
    命名:2,2-二甲基-3-乙基己烷。
    ② 當具有相同長度的鏈可作為主鏈時,選定具有支鏈數目最多(或支鏈最簡單)的碳鏈。
    例四:
    CH3—CH(CH3)—CH(CH3)—CH(CH2CH2CH3)—CHCH3—CH3—CH3
    命名:2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷。
    確定主鏈位次的原則是:
    ① 最長原則:選定最長碳鏈為主鏈
    ② 最簡原則:當有兩條相同碳原子的主鏈時,選支鏈最簡單的一條為主鏈。
    ③ 最近原則:起點離支鏈最近
    ④ 最小原則:當支鏈離兩端的距離相同時,以取代基所在位置的數值之和最小為正確。

烴類化合物的污染危害

    芳香烴類物質對人及動物的毒性較大,如果經較長時間較大濃度接觸,會引起惡心、頭疼、眩暈等癥狀。此外,石油中的多環芳烴類物質具有強烈的三致作用。泄漏的原油等烴類物質如遇明火,會造成火災事故;如果泄漏的烴類進入受限空間內,VOC達到爆炸下限,極易發生爆炸,甚至造成群死群傷的災難性事故發生。
    解決技術:烴類污染防治產品是一種能降低液體表面張力的化合物,使液體更加容易擴散或“濕潤”,降低兩種液體間(像油和水)或一種液體和一種固體間的界面張力。表面活性劑的分子結構由親水性“頭”和親油性“尾”組成。親水性“頭”遷移到水表面;親油性的“尾”可以延伸到空氣,或是如果水混合了油,成油相。表面活性劑分子在表面的隊列和集合改變了水在水/空氣、水/油或者水/固體界面的表面性質。在適當條件下,表面活性劑分子形成膠團-球形結構,完全密封油滴使其在水溶液中被乳化。
    降低揮發性:使溢出燃油不燃燒、減少油罐清洗的爆炸下限、抑制修整現場的VOCs;
    增加可溶性:使碳氫化合物從土壤中提取出、去除堅硬表面的除油污和油脂、控制油井&天然氣井的石蠟積聚;
    加速生物降解:使碳氫化合物更容易進行自然生物降解。

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